応安元年（1368）九月創建。
南朝正平十三年・北朝延文三年(1358年）四月、尊氏薨去の後、その木坐像および靈牌を安置すという。靈牌には「等持院殿贈大相國一品仁山義公大禅定門」とあり。現在の坐像は後代の作。
当時、鎌倉圓覺寺の直末となり宿坊を續燈院という。以後二百数十年、代々頭堂職を賜わり圓覺寺の末寺となる。
文禄5年・慶長元年(1596年)勧農（現在の岩井町）より当地に移転。これに先立つ1562年と1565年に渡良瀬川で大きな氾濫が起き、それまでは足利南部の下野・上野国境を流れていた渡良瀬川が大きく流路を変え、勧農の地を横切るようになったためと思われる。
慶長五年(1600年)、徳川家康が関ヶ原合戦の前、北からの上杉景勝の進出防止のため結城秀勝が小山に対陣した際、当山第十世 丘甫和尚が陣中に召され、吉凶勝敗を占ったところ吉卦を得て大勝したため、秀康の崇敬を受け種々の下賜品を賜わう。
天保二年（1832年）正月、足利学校と共に火災にあき、殿堂什器等の多くが灰燼に帰すが再建。
明治維新前には、寺内に常照庵・實島庵の二寺があったが合併。
岩井本城(勧農城)に地蔵堂があり「乳房地蔵尊」が祀られている。その由緒不詳なるも、当時が勧農にあった時の堂宇ではないかと云われている。
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※乳房地蔵尊については当寺から南東におよそ2km、渡良瀬川の河川敷内にある岩井山（勧農城跡）にあります。
乳房地蔵尊の資料によると、勧農にあった時の善徳寺は「千年寺」と号する寺院だったとのこと。

足利尊氏開基と伝わるお寺
前身は岩井山（勧農城跡）にあった千年寺