弘治二年（1556年）得之髓和尚を開山。開基は藤川城主小林義知の子・高正で、その名をとって寺号としている。。
慶安二年（1649年）伝国正的大和尚が中興開山。
文政五年（1822年）十二月二十五日火災に遭い諸堂は灰燼に帰す。
大正元年（1912年）庫裏内部を改造して本堂兼用としていた。
昭和二十二年（1947年）七月二十九日落雷により全焼、その時に持ち出せたものは大鏧子と過去帳だけであった。
昭和四十九年（1974年）十月本堂ならびに庫裏を新築し現在に至っている。

【藤川城】
古河公方に仕えた小泉城の富岡氏が、佐野氏を牽制するために築城。
藤川城の城主となった小林河内守は富岡氏の一族。
高正寺の西側一帯がかつての城跡で水堀・土塁などの遺構が点在。